在郭德纲还没有成为相声大家的时候，经常有同行到德云社去闹事，甚至还有艺术家号召抵制德云社。面对这样的局面，德云社的创始人之一张文顺总是会呵斥来者，他甚至不顾及已经重病的身体，要跑去和号召抵制德云社的艺术家辩理，他说：有能耐台上比试，台下阴人什么东西！我找他讲理去，我打丫的去，我张文顺癌症，让他弄死我！
张文顺心疼郭德纲，心疼德云社。他不仅帮助郭德纲对抗“外敌”，对德云社的发展也是用心尽力。为了能够使德云社发展壮大，他向郭德纲建议，希望他能收徒弟。郭德纲采纳了这个建议，张文顺为郭德纲的徒弟定下了“云鹤九霄、龙腾四海”的八字科名。只是那时张文顺不会想到因为一个“云”字，郭德纲伤透了心。
定下这八字科名后，张文顺很快与未来郭德纲“云字辈”的徒弟结缘。那时张文顺和郭德纲在小剧场说相声，总有一个年轻人喜欢挑刺而且还喝倒彩。一开始张文顺并没有在意，但次数多了之后这个年轻人的举动引起了他的注意，他找到了这个年轻人。这个年轻人告诉张文顺他名叫何伟，北京人，学过相声。
张文顺觉得何伟是一个可造之材，于是就带着他去见郭德纲。见到郭德纲，何伟也不胆怯，他说他学过一段时间相声，随时可以上台演出。郭德纲觉得这年轻人挺有意思，当天就让他上台演出，结果这何伟还真有两把刷子，郭德纲也觉得何伟是可造之才，只要稍加打造，将来在相声界必然有一席之地。
爱惜人才的郭德纲将何伟收为徒弟，并赐名何云伟。从此何云伟跟着郭德纲学艺，郭德纲也并没有对每一位徒弟同一个教法，他会根据每个徒弟的性格和具体水平因材施教。他发现何云伟个性强，心眼小，不能使用严厉的教学方法，必须“哄着教”。郭德纲对何云伟的这个教法，使得其他“云字辈”徒弟不理解，最不理解的应该是曹云金，同为“云字辈”徒弟，郭德纲对何云伟是“哄着教”，对他却是经常批评和骂。
让很多郭德纲其他徒弟羡慕的是何云伟不仅能享受“哄着教”，在生活上郭德纲对他也特别照顾，一群师兄弟去郭德纲家吃饭，郭德纲知道何云伟爱吃鱼，会特意让妻子王惠出去买鱼做给何云伟吃。
那时的何云伟也没有辜负郭德纲的栽培，他的确在相声上很有天赋，从2004年开始，他和李菁搭档演出，他所说的《黄鹤楼》《学四相》《闹公堂》《拉洋片》等相声段子很受观众喜欢。2005年他更是和李菁在北京相声小品大赛中凭借相声《我要幸福》，获得相声专业组一等奖，名声大震，也为郭德纲和德云社争了光。
业务能力强的何云伟成了德云社的台柱子之一。
在北京相声小品大赛后，只要有何云伟演出的场子，门票根本不愁卖。并且在2006年他迎来了人生中的一件大喜事，他结婚了，新娘名叫梁小娟，是一名幼师，他们从2001年就开始网恋。不过在现实中见面后，何云伟对梁小娟的长相并不满意，但父母又催促他结婚，他也心想梁小娟是幼师，应该很会照顾人，于是两人就在2006年年底结婚。
看着自己疼爱的徒弟结婚，郭德纲自然是高兴万分，他出钱给何云伟办婚礼，他希望爱徒的这个小家和和美美。可是他的这个愿望落空了。
何云伟和梁小娟结婚几个月后，就被梁小娟发现在外面和一位名叫月月的女孩同居。这可气坏了梁小娟，她让何云伟和月月断绝来往，何云伟不愿意。于是梁小娟只能去找师娘王惠主持公道，王惠一听何云伟婚内出轨，也是很生气。她和郭德纲一商量，就让何云伟停演了几场演出，让他好好反省。为此郭德纲难得的批评了何云伟一次。
被师父批评，还被停演的何云伟觉得自己很委屈，但他也是铁了心要离婚。2007年6月9日晚，他在博客中发布了一篇名为《何（云）伟的婚姻——给小娟的一封信》的文章，在这份信里他说他发现梁小娟不仅不会照顾人，而且在生活中很邋遢。更重要的是梁小娟一直没有工作，他要养她，还要养她的家人，两人之间的矛盾越来越多。
最终何云伟还是成功和梁小娟离婚，不过他和月月也没能走进婚姻的殿堂。
何云伟再次结婚的时候已经是2013年，这一年他和当时还是中国戏曲学院研究生的陈笛结婚。婚礼那天老搭档李菁特意前来道喜，但现场见不到师父郭德纲的身影。
在这三年前，他已经与师父郭德纲闹掰。闹掰的最主要原因是何云伟觉得师父给他的钱给得少了，毕竟那时候的他已经成角，但郭德纲每个月只给他五、六千元的工资。为了赚钱，他偷偷跑到外面接商演，但还是被郭德纲发现了，郭德纲又批评了他。那时一位已经离开德云社，名叫徐德亮的人得知何云伟对德云社越来越不满，就主动邀请何云伟在外面和他一起合伙干事。何云伟并没有立马答应他，而是说需要考虑。
郭德纲对何云伟的工资也并不是不上心，通过他的关系，何云伟和李菁担任了北京电视台一档名为《星夜故事秀》节目的主持人，何云伟也算是有了一份不错的额外收入。
然而何云伟怎么也不会想到曾经和北京电视台关系如胶似漆的师父会和北京电视台闹掰。2010年德云社与北京电视台因为合约问题产生矛盾。没过多久，北京电视台的记者硬闯郭德纲的别墅，被郭德纲的徒弟李鹤彪给打了。
一时之间德云社和北京电视台之间成了仇人，北京电视台号召其他主流媒体封杀德云社，德云社也被上级主管部门要求整改，德云社陷入了巨大的危机之中。
在此危机之时，很多人都以为身为郭德纲最疼爱的徒弟，何云伟应该会中止与北京电视台的合作，退出《星夜故事秀》。
可是，何云伟并没有。
8月5日，何云伟和李菁分别在各自的博客发布声明，宣布退出德云社。何云伟保住了在《星夜故事秀》的主持人工作。
面对何云伟的离开，郭德纲哭了。他怎么也想不到自己这么疼爱，这么认真栽培的徒弟会在他落难之时离他而去。而这一年，曹云金也离开了德云社，德云社最重要的几根台柱子走了，德云社更加艰难，濒临解散。
离开德云社之后，何云伟不再承认郭德纲是他的师父，他说他是带艺投师，并不是郭德纲传授了他一身本领，所以他可以不叫郭德纲为师父。
离开德云社之后，何云伟也红火了一段时间。他和李菁办起了星夜相声会馆，每周都会演出，并且在2011年他和李菁登上了央视春晚，表演了相声《独家录制》，风光无限。
在何云伟风光时，郭德纲却在“绝境求生”，他对德云社的薪资制度进行了改革，并重点培养了几位和岳云鹏一样品德优良的徒弟，他培养徒弟由以前的“以才为主”变成“以德为主”。幸运的是，郭德纲成功了，他并没有被困难打倒，他带领德云社成为了中国第一相声团体。
在德云社重新红火之后，2016年何云伟做了一件让郭德纲很生气的事情。这一年何云伟要拜相声艺术季刘洪沂为师，而刘洪沂师承王世臣，比郭德纲的辈分高，一旦何云伟成为刘洪沂的徒弟，他和何云伟就是同辈了，这对于郭德纲而言是极大的侮辱。于是郭德纲重修了德云社的家谱，他在社交平台发文：“有曾用云字名者二人，欺天灭祖悖逆人伦，逢难变节卖师求荣，恶言构陷意狠心毒，似此寡廉鲜耻令人发指，为警效尤，夺回艺名逐出师门。”文中二人便指的是何云伟和曹云金。
得知郭德纲要收回自己“云”字的曹云金暴跳如雷，写了一篇名为《是时候了，也该做个了结了》的6000字文章，列举了郭德纲的几项“罪状”，还说“云”字是张文顺老先生定的，郭德纲拿不走。
与曹云金的暴跳如雷相比，何云伟却没啥反应。不过他做的事情比曹云金更狠。2017年他拜师侯耀华，而侯耀华是郭德纲师父侯耀文的哥哥，而且因为侯耀文遗产的事情，郭德纲和侯耀华也有一些恩怨。何云伟拜侯耀华为师，不仅乱了他们之间的辈分，更是赤裸裸的对他的羞辱。
何云伟不仅拜师侯耀华，还在直播时说郭德纲的名字里不配有“德”字，他说郭德纲应该叫“郭纲”，并且直言：“我的名字就叫何伟，您爱怎么叫怎么叫。”但何云伟鸡贼的地方在于，他是不再叫“何云伟”了，但是他把名字改成了“何沄伟”，虽然有一个字的写法不一样，但读法一样。
何云伟的这种小聪明，让很多人看不去，一位网络大V就发文说何云伟用一个“沄”字证明了自己是注水的水货。
不过已经培养出岳云鹏、张云雷、郭麒麟的郭德纲已经没有时间搭理何云伟了，他忙着让德云社继续壮大。
反而何云伟在刚离开德云社那段时间红火了一阵后，事业就走了下坡路，他和李菁也基本不再合作，在2018年之前他还有一些相声演出，还能演电影，上综艺。在2018年之后，他工作的机会大幅度减少，以至于他只能赋闲在家，作画取乐。
一个有意思的事情是何云伟收了一个名为闫佳宝的徒弟，但这个徒弟就是对外死活不承认何云伟是他的师父。
如今，何云伟已经离开德云社10年，德云社比他离开之前发展得更好，他曾经的师弟们现在有了很好的名声，钱也赚了不少。即使和同年离开德云社的李菁、曹云金相比，他也是离开德云社之后混得最差的，最落魄的，而当初他是被公认的郭德纲最有才华的徒弟。
何云伟也不甘心混成现在这样，就在最近他还进军某短视频平台，可是发布了几十条视频，点赞上万的没有几条，粉丝也才只有14万，而德云社他曾经的师弟们，很多人都有几百万粉丝。
对于何云伟混成现在这样，有些德云社的老粉丝觉得很可惜，毕竟他当年是那么突出，那么有才华。然而路毕竟是他自己选的，他要为自己的选择付出代价，要为自己的人生负责。
至于对于现在的生活是否满意，也只有他自己知道了。
