于小伟出生在一个音乐世家，父母和姐姐都是学音乐的，因此在艺术方面，于小伟颇有天赋，从小是一个文艺青年，在酒吧做过调酒师，也学过美术雕像，还经营过美容院。在23岁的时候，于小伟决定报考中央戏剧学院，并正式学习起了表演课程，并开始喜欢上了这样的生活。
24岁的于小伟和徐帆搭档，出演了自己的首部作品《永远有多远》，相继又出演了《无极》《孔雀》等，但没有引起什么风浪，直到《胭脂雪》的播出，让人们记住了这张脸。之后又相继出演了《门第》《第2次也很美》《谍战深海之惊蛰》《庆余年》，是一个塑造性很强的演员。
如此优秀的演员，在感情上又是怎样呢？
于小伟的前女友是高圆圆，传言两人是在聚会上认识，当时高圆圆喝多了酒，向于小伟吐了苦水，后两个人谈的非常投机。在接下来的一段时间里，于小伟每天都会给高圆圆打电话，还会去找高圆圆探班。直到后来，两人被拍到在街头秀恩爱，高圆圆的经纪公司负责人，称：“她们的恋爱是实情。”
负责人特意嘱咐：“作为经纪公司，一定会祝福他们，毕竟这是私人的生活，绝对不会炒作，也希望媒体不要炒作，圆圆性格较为内向低调，所以拜托大家了。”原本以为这段爱情会持久下去，但在拍摄《闯关东前传》时，于小伟和高圆圆感情逐渐变淡，最后还是分手了，持续了两年的时间。
对于分手的原因，网友们也分析出了三个。一个是聚少离多，因为在10年的8月份，两人就传出了分手的传闻，上半年在一起的时间只有几天而已，而这种情况并没有得到任何变化，仍旧是各忙各的，很少有时间会聚集，而机场成为了他们重逢的地方。
第2个是高圆圆管的太严厉。于小伟的助理和高圆圆关系很好，于是便成为了高圆圆的眼线。于小伟在拍摄《一生只爱你》时，与一位女演员出去吃过几次饭，此时的女演员便收到了一条消息，大体的意思是离于小伟远一点，让于小伟特别的尴尬，也让两人之间的矛盾逐渐增加。
第3个原因是女尊男卑。因为在谈恋爱的那段时间，高圆圆的身价比于小伟高很多，虽然于小伟事业有成，但依旧超越不了高圆圆。高圆圆签下林建岳旗下的公司，并成立了工作室，给于小伟带来了压力，而于小伟的传统观念特别强，希望找一个相夫教子的伴侣。
于小伟在接受采访时，直言这个职业没有办法给予一个正常的生活，坦言不会再找圈内人结婚。如今高圆圆已结婚6年，和赵又廷有了一个特别漂亮的女孩。于小伟或许因为曾经受过的伤，或许本身比较低调的性格，对家人的保护极其隐蔽，搜索不到任何的信息。
有一次，于小伟被拍到和老婆一起去孕检，送儿子上学，表现出了模范丈夫的样子，其实这样的结果很好，两个人都拥有了属于自己的幸福。
不要辜负自己，也不要辜负对方，在平凡的生活中，一起经营好两个人的爱情
